فى 11 يناير 1927 تم تجميد ممتلكات تشارلى شابلن البالغة 16 مليون دولار من قبل حراس المحكمة بعد أن رفعت زوجته الثانية، ليتا جراي شابلن، دعوى قضائية للحصول على الطلاق، كانت ليتا ممثلة متفائلة تبلغ من العمر 16 عامًا عندما تزوجها شابلن البالغ من العمر 35 عامًا في عام 1924، وأنهى الطلاق المرير والمطول زواجًا دام ثلاث سنوات بتسوية قدرها مليون دولار.
"شابلن"، أحد أكثر نجوم هوليوود نجاحًا ماليًا، تم تقديمه إلى المسرح عندما كان في الخامسة من عمره، كان شابلن، ابن أحد فناني قاعة الموسيقى في لندن، يشاهد عرضًا من بطولة والدته عندما تصدع صوتها، وهنا انتقل بسرعة إلى المسرح لإنهاء العرض.
توفى والد "تشابلن" عندما كان "شابلن" طفلاً صغيراً، وعندما أصيبت والدته بانهيار عصبي، تجول "شابلن" وأخيه الأكبر غير الشقيق، سيدني، في لندن، حيث رقصا في الشوارع وجمعا البنسات في قبعة، وذهبوا في النهاية إلى دار للأيتام وانضموا إلى فرقة رقص للأطفال.
عندما كان "شابلن" فى السابعة عشرة من عمره، طور مهاراته الكوميدية بمساعدة شركة فريد كارنو، التي أصبح أخوه غير الشقيق فيها ممثلًا كوميديًا مشهورًا، وسرعان ما أصبحت قبعة "تشابلن" وأقدامه المقلوبة وشاربه وعصا المشي هي علامته التجارية.
تزوج "تشابلن" مرتين أخريين، في المرتين من فتيات مراهقات، أما زوجته الرابعة، أونا أونيل، التي كانت تبلغ من العمر 18 عامًا عندما تزوجت من الممثل البالغ من العمر 54 عامًا، فهي ابنة الكاتب المسرحي يوجين أونيل وعلى الرغم من أنه عاش في الولايات المتحدة لمدة 42 عامًا، إلا أن "شابلن" لم يصبح مواطنًا أمريكيا.