في 8 يناير 1959 دخل الجنرال المنتصر فيدل كاسترو هافانا بعد أن أطاح بنظام الجنرال فولجينسيو باتيستا المدعوم من الولايات المتحدة، كان وصول كاسترو إلى العاصمة الكوبية بمثابة انتصار حاسم لحركة 26 يوليو وبداية حكم كاسترو.
مرت الثورة بعدة مراحل بدءًا من هجوم فاشل على ثكنة وسجن كاسترو لاحقًا في عام 1953 وبعد إطلاق سراحه ونفيه في المكسيك عاد هو و 81 ثوريًا آخر إلى كوبا على متن يخت صغير وفي عام 1956 وعلى مدار العامين التاليين ، خاضت قوات كاسترو والمتمردين الآخرين ما كان في الأساس حملة حرب عصابات ، مما أحبط قوات باتيستا الأكبر بشكل ملحوظ.
بعد هجوم فاشل من قبل جيش باتيستا نزل رجال حرب العصابات التابعين لكاسترو من مخابئهم في الجبال الجنوبية وبدأوا يشقون طريقهم إلى الشمال الغربي باتجاه هافانا حيث استولى الجنرالات إرنستو "تشي" جيفارا وكاميلو سيينفويجوس على مدينة سانتا كلارا في 31 ديسمبر 1958 ، مما دفع باتيستا إلى الفرار من البلاد ، بعد أن فاق عددهم أعداد قواته وفقا لموقع هيستورى.
أصبح كاسترو رئيسًا لوزراء كوبا في الشهر التالي ولعب دورًا رائدًا في بناء دولة جديدة وعلى عكس المعتقدات الشائعة، لم يؤسس على الفور نظامًا شيوعيًا، بدلاً من ذلك ، سرعان ما انطلق في جولة ودية في الولايات المتحدة، حيث رفض الرئيس دوايت أيزنهاور مقابلته، وسافر إلى الأمريكتين لجمع الدعم لاقتراحه بأن تفعل الولايات المتحدة لنصف الكرة الأرضية الخاص بها ما فعلته لأوروبا.
على الرغم من هذه المبادرات فإن حكومة كاسترو ستصبح حتمًا متحالفة مع الجانب الآخر السوفيتى خلال الحرب الباردة وقد تضمنت إصلاحات كاسترو إعادة توزيع الثروة والأراضي والأولويات الاشتراكية الأخرى التي كانت غير ودية للشركات الأجنبية، ما أدى إلى عداء مع الولايات المتحدة وتحالف وثيق مع الاتحاد السوفيتي.
هذا التنافس - الذي كاد يؤدي إلى حرب نووية بين القوى العظمى بعد ثلاث سنوات فقط - شكل التاريخ الحديث للمنطقة.
سيحكم كاسترو حتى أوائل العقد الأول من القرن الحادي والعشرين ، عندما تم استبداله بأخيه. خلال ذلك الوقت ، أدى الحظر الأمريكي على كوبا إلى إحباط أحلام كاسترو بجمهورية اشتراكية ، وفر مئات الآلاف من نظامه بينما كانت كوبا التي تركها وراءه بعيدة كل البعد عن تلك التي كان يأمل في بنائها عندما دخل هافانا ، لكن كاسترو لا يزال أحد أكثر الشخصيات السياسية تأثيرا في القرن العشرين وقد توفي عام 2016.
